项羽和刘邦原来约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）
的项羽部队。终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说：“刘邦已经得到了禁地了吗？
为什么他的部队里面楚人这么多呢？”说看，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒；并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼泪，在旁的`人也非常难过，都觉得抬不起头来。一会，项羽骑上马，带了仅剩的八百名骑兵，从南突围逃走。边逃边打，到乌江畔自刎而死。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接看又失败自杀的情节，所以以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。
凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的，例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲；但后来却破那些坏人逼迫的无以为生，求助于别人时，别人也应他平日行为太坏，绝不同情更不理睬，这人所处的境地便是“四面楚歌”。又如学校里讨论学术问题，其学生不学无术（成语，意即没有学术）
信口雌黄、颠倒是非，同学们群起而攻之，这学生便完全处于孤立地位，这也可叫做“四面楚歌”。在我们的人生历程上，在我们的日常生活中，好好的做人，脚踏实地的做事，若是行差踏错，就未免要遭受“四面楚歌”的厄运了。
项羽和刘邦之间的楚汉之争，持续了五年的时间，战争初期，双方互有胜负，但后来刘邦的实力不断壮大，项羽逐渐处于劣势。双方曾约定以鸿沟东西边作为界限，东属楚，西属汉，互不侵犯。
后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正向东开往彭城的项羽部队，以迅雷不及掩耳之势，对楚军发起进攻。刘邦的这一举动，项羽猝不及防，被汉军逼到了垓下。韩信又设下十面埋伏，将楚军团团围住。
这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食也没有了。面对强大的汉军，项羽很难突出重围。为了彻底瓦解楚军的斗志，刘邦采用张良的建议，命汉军高唱楚地的歌曲，使楚军以为汉军已经占领了所有的楚地。项羽夜里听见四面都唱起楚地的民歌，吃惊地问：“刘邦已经得到楚地了吗？为什么他的部队里面楚人这么多呢？”他深感大势已去，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒解愁。他此刻最放不下的就是他心爱的虞姬和那匹乌骓马。想到这里，他一边饮酒，一边悲哀地唱道：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝！骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？”唱完，直掉眼泪，在一旁的人也非常难过，都觉得抬不起头来。虞姬自刎于项羽的马前，项羽英雄末路，最终自刎于乌江边。